En 1955, Briggs Cunningham engageait une nouvelle voiture, la C6-R. Le V8 Chrysler, trop gros pour trouver sa place dans la C6-R, était abandonné au profit d'un 4 cylindres 3 litres Offenhauser. La réussite ne fut pas au rendez-vous lors de cette édition de triste mémoire, la C6-R de Cunningham/Johnston abandonnant, tout comme la Jaguar D de Spear/Walters également engagée par Cunningham.Ce fut la dernière apparition d'une Cunningham (ci-dessous, de gauche à droite, une C5R, une C4R et une C2R) aux 24 Heures du Mans. Le rêve de voir une voiture toute américaine - châssis, moteur, pilotes, pneumatiques - gagner n'allait être concrétisé au Mans qu'en 1967 avec la victoire de la Ford MkIV de Dan Gurney et A.J.Foyt. Le team continua à faire courir des C4-R aux Etats-Unis, mais aussi des Jaguar D, des Lotus XI, des Maserati 1500S, l'Osca MT-4 et d'autres que le boss pilotait lui-même, mais aussi avec des pilotes comme Colin Chapman ou Walter Hansgen. Stirling Moss, récemment disparu, a également couru pour Cunningham avec une Maserati 300S.Les Jaguar D étaient les plus utilisées et, aux 12 Heures de Sebring 1956, Briggs Cunningham engageait sous son nom et sous celui du Jaguar New York Inc. (sa concession automobile new-yorkaise) une véritable armada de Type D avec trois anciens vainqueurs des 24 Heures du Mans dont Duncan Hamilton. Le succès ne fut pas à la hauteur des espérances, la mieux placée de ces Jaguar, celle de Cunningham/Bennett ne terminant que 12e. Les résultats furent meilleurs l'année suivante à Sebring, la Jaguar D de Hawthorn/Bueb prenant la troisième place derrière deux Maserati conduites par des pilotes de légende : Juan Manuel Fangio/Jean Behra, vainqueurs, et Stirling Moss/Harry Schell, deuxièmes. En 1958 et en 1959, il fit courir des Lister Jaguar avec quelques succès aux USA, mais les Lister furent dominées à Sebring par les Ferrari et les Porsche. En 1960, l'équipe engageait sans succès des Corvette C1 et une Maserati Tipo 61 sous les couleurs de Jaguar Distributors of New York.
En 1961, Briggs Cunningham se tournait vers les Jaguar E. Il recevait sa première Type E en mai 1961. Les Maserati qu'il avait engagées à Sebring, avec le concours de Momo Corporation, avaient été décevantes en dépit de l'apport de pilotes tels que Bruce McLaren. Cunningham envoya les Type E chez Alfred Momo, ingénieur de grand talent, pour que celui-ci fasse de ces Jaguar de vraies voitures de course. Quatre mois plus tard, les premières Type E de Cunningham couraient aux Etats-Unis. Le 24 mars 1962, Briggs Cunningham et John Fitch remportaient leur classe aux 12 Heures de Sebring alors que la Cooper Monaco-Maserati que l'écurie avait engagée, pilotée par Bruce McLaren et Roger Penske, se classait quatrième.En revanche, Briggs Cunningham est revenu au Mans en 1960, en tant que pilote avec une Corvette C1 (abandon). Il disputa aussi les 24 Heures du Mans en 1961 sur une Maserati Tipo 60 avant de passer aux Jaguar E Lightweight, toutes engagées par Briggs Cunningham.
La quatrième place (assortie d'une victoire en GT +3 litres) en 1962, où il était associé à Roy Salvadori, vainqueur des 24 Heures du Mans en 1959 avec Carroll Shelby (Aston Martin), est la meilleure place jamais obtenue par une Jaguar Type E au Mans. Le journaliste et auteur spécialisé Phillip Bingham est revenu récemment sur l'aventure de Briggs Cunningham et les Jaguar E dans un ouvrage intitulé « The All-American Hero and Jaguar's Racing E-Types », titre qui définit bien le pilote et constructeur américain.
Outre le sport automobile, Briggs Cunningham était un passionné de voile et un régatier de très grande valeur. En 1931, il fit partie de l'équipage du voilier Dorade, victorieux de la prestigieuse Fastnet Race. Il est surtout rentré dans l'histoire de la voile grâce à sa victoire dans l'America's Cup, la compétition nautique à la voile la plus ancienne et la plus prestigieuse. Les Américains, avec la goélette « America », s'étaient imposés en 1851 en Grande-Bretagne, à Cowes, face à 14 bateaux britanniques. Le New York Yacht Club (NYYC) était donc le « defender » du Trophée, une aiguière en argent, et pour l'en déposséder, on devait lui lancer un défi, le challenger devant battre le "defender" pour repartir avec la précieuse aiguière. Le premier défi fut lancé en 1870 par les Anglais du Royal Thames Yacht Club. Dix-huit bateaux s'affrontaient dans la baie de New York et le New York Yacht Club conservait le Trophée avec la goélette « Cambria ». A partir de la troisième édition, la compétition devenait un duel, mais chacun des défis pouvait changer de voilier lors de chaque manche. Les Américains du NYYC étaient de nouveau victorieux comme ils le seront dans les 13 America's Cup suivantes jusqu'en 1937, date de la dernière édition avant la Seconde Guerre Mondiale. Un changement majeur était intervenu en 1930 avec l'adoption d'une jauge unique pour les voiliers qui s'affrontaient désormais en temps réel et non plus en temps compensé.
La guerre allait interrompre l'America's Cup jusqu'en 1958. Celle-ci reprenait avec une nouvelle jauge, celle des 12 M JI, avec des bateaux mesurant entre 20 et 23 mètres. Les Britanniques lançaient le nouveau défi avec leur challenger Sceptre alors que le "defender" américain, Columbia, avait pour skipper Briggs Cunningham. Columbia s'imposait facilement et la Cup restait aux Etats-Unis où elle allait demeurer jusqu'en 1983, date de la victoire du voilier australien Australia II du Royal Perth Yacht Club. Briggs Cunningham avait donc décroché son Graal sur les eaux après n'avoir pas pu le faire sur terre...Son nom restera aussi dans l'histoire de la voile pour une invention : le « Cunningham », un dispositif de réglage de voile qui améliorait la vitesse des bateaux.
Briggs Cunningham est décédé le 2 juillet 2003 après une vie assurément très bien remplie...
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